A carreira de Freddie McGregor é uma das mais longas e prolíficas da música jamaicana. O produtor, compositor e cantor deu os primeiros passos na carreira musical aos 7 anos de idade, na década de 1960, ao integrar o trio vocal de rocksteady Clarendonians, junto a Peter Austin e Ernest Wilson. Quando o grupo decidiu pela separação, Freddie formou um duo com Ernest, "Freddie & Fitzroy", e juntos gravaram diversos singles. Trabalhou no Studio One, sua gravadora desde a época dos Clarendonians, por quase toda a década de 1970, e por lá desenvolveu e aprimorou a técnica e o estilo vocal, além de fazer backing vocal para bandas como Soul Syndicate e Generation Gap. Simultaneamente, começou a compor suas próprias canções.
Em 1984, inagurou sua própria gravadora, a Big Ship, que hoje toca em parceria com seu filho, Stephen McGregor, produtor de dancehall. Produziu diversos álbuns por toda a década de 1990, e a pleno vapor em 2000, surgiu com o aclamado Signature. Em 2002 recebeu o Grammy pelo respeitado Anything for You.
Freddie McGregor mantém a McGregor's Children's Fund, entidade criada em Birmingham, no Reino Unido, e direcionada a educação musical de jovens. Na Flórida , cuida do Big Ship Foundation Inc., voltado à manutenção e auxílio de escolas carentes.
01 - We Got Love
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